dd ist natürlich auch eine Option. Je nach Server und Leitung nimmt sich die Zeit-Ersparnis bei der Installation wieder beim Upload

Ich bin jetzt nicht 100% fit in Sachen ESXi, aber rein Theoretisch sollte es möglich sein ein NAT Setup mit nur einer IP zu verwirklichen.

Das Rescue System heißt nicht umsonst Rescue System.
War damals auch mal der Meinung es darüber zu hauen, später hat der Serveranbieter den Server gekündigt weil es gegen die AGBs verstoßen hat dieses zu überschreiben.
In der Regel überschreibt man nicht das Rescue-System (bei keinem Hoster, den ich kenne ist dies wirklich auf der Platte), sondern das OS auf der Festplatte. Wenn der Hoster damit ein Problem hatte, dann vermutlich eher wegen dem Windows und nicht wegen dem OS ansich.

Ich habe viele Serverprovider verglichen, aber keiner war günstiger als Hetzner (bei guter Hardware).
Absolut, wenn man mit Desktop-Hardware arbeiten kann/möchte. Man sollte lediglich ein Auge auf das Traffic-Limit haben.