Moin,
Tails ist eigentlich schon von Haus aus so Stark auf Anonymität ausgelegt, das man da kaum noch etwas verändern muss oder sollte.
Das man mit der Kombination von VPN & TOR bzw. TOR & VPN aufpassen sollte ist grundsätzlich richtig, da die Aluhut Fraktion immer gerne darauf verweist das bei der VPN -> TOR Methode der VPN Provider das schwächste Glied ist, da könnte man direkt dran arbeiten und sich von Anfang an einen guten und innerhalb der Szene anerkannten VPN Provider suchen (Gibt auch im Board ein paar Threads zu VPN Providern). Bei TOR -> VPN wüsste ich nicht was dagegen sprechen würde, wenn der VPN Provider fällt bleibt dir immer noch TOR...
Einen Proxy würdest du zwingend benötigen wenn du über TOR im Clearweb unterwegs bist, und die TOR IP Blacklisted ist, ansonsten evtl. je nach Situation nice to have.
Für Firefox gibt es zu hauf nützliche Addons, auch dazu findest du hier im Board ein paar Threads.
Bezgl. der TOR Bridges: https://www.torproject.org/docs/bridges , muss jeder für sich selber Entscheiden, aber da die meisten hier aus dem Board wohl aus der D-A-CH Region und nicht aus Nord Korea oder China kommen, dürfte das Interesse daran eher gering sein.
Im großen und ganzen würde ich Tails dabei belassen was es ist, ein von Haus aus als Lifesystem konzipiertes OS welches man Plug and Play bedienen kann.
Es gibt deutlich bessere alternativen die sich eher dafür eigenen "verändert" zu werden, z.b. Qubes OS / Whonix / Subgraph (leider immer noch im Alpha Stadium -.-) usw.
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