@Ragnar

Die Kaskadierung von VPN's ist so wenig eine Spielerei wie die Kombination von VPN mit TOR. Ich will jetzt hier nicht auf zu viel technische Details eingehen, aber ein Grund dafür ist

Wir nutzen kaskadierende Server, um nicht loggen zu können. Auf den Endpunkten sind dann keine verwertbaren Daten. Ausserdem muss man nicht unbedingt loggen, um an die Userdaten zu kommen. Es reicht unter schlechten Bedingungen auch aus, wenn man den ein und ausgehenden Traffic abgleicht. Auch das war ein Grund immer zwei Server zu nutzen.
Diese Aussage stammt z.B. von AnonSphere

Wenn dich die richtige Kombination von VPN mit TOR interessiert such mal hier nach "Jolly Rogers2, dort steht einiges ziemlich kluges zu dem Thema drin.

Es ist einfach die Frage was Du machst und in welchem Umfang. Bist du politisch aktiv / engagierst dich in Gruppen denen legale Aktionen zu wenig sind, kann man gar nicht vorsichtig genug sein.