Zu dem Thema "Wann darf/soll ich eigentlich anfangen meinen eigenen Server zu verwalten":
Manche sagen: "Starte sofort", "kann nichts passieren, erst recht nicht wenn es Windows ist."
Ein paar werden raten: "Du kannst es nicht, also lass es"
Beides ist natürlich quatsch. Ich glaube, man sollte damit beginnen, sobald man eine Ahnung hat was auf einen zukommt und man bereit ist, die Aufgabe anzugehen. Am Anfang schmiert einem dauernd irgendwas ab, man weiß nicht wie man es fixt und fängt wieder von vorne an. Das kostet unglaublich Nerven, aber wenn es einem Spaß macht ist es schon zu ertragen.
Für eine Seite die produktiv laufen muss, ist es halt einfach nicht geeignet. Krassimir z.B. sagt, dass seine Seite schon gut besucht ist. Für die ersten Gehversuche wird das nicht geeignet sein. Ich denke nicht, dass er immer wieder offline sein will, nur weil er was verbockt hat (was vollkommen normal ist).
Ich habe zB meinen privaten Blog als erstes gehostet und ein paar Bots und Scanner. Da spielte es keine Rolle mal offline zu sein.

Mit einem konkreten Ziel lässt es sich gut in einer VM arbeiten. Einen Wordpress Blog zu hosten ist ein super Beispiel. Ubuntu Server VM starten und versuchen klar zu kommen. Wenn man es hinbekommen hat (mit Firewall!), dann schafft man auch das meiste andere für so eine einfache Seite. Ich finde, dann darf man es versuchen einen VPS zu administrieren. Aber ich bin selbst kein Sysadmin, also was weiß ich schon