Ich würde dir tatsächlich Python empfehlen.
Zuerst auf der CLI und bei Bedarf mit einem der unzähligen GUI Frameworks (z.B. PyQt5).
Damit ist der Aufwand auch ziemlich klein deine Anwendung auf allen möglichen Plattformen zum laufen zu bekommen.
Ich würde dir tatsächlich Python empfehlen.
Zuerst auf der CLI und bei Bedarf mit einem der unzähligen GUI Frameworks (z.B. PyQt5).
Damit ist der Aufwand auch ziemlich klein deine Anwendung auf allen möglichen Plattformen zum laufen zu bekommen.