Was sollen zuständige Behörden denn dazu sagen? Ich bin mir relativ sicher, dass die Auskünfte bisher eher den Inhalt der Dokumente bewertet haben - also ob alle pflichtangaben auf der Rechnung und dem Angebot enthalten sind und damit Gültigkeit besitzen. Den Behörden wird es vermutlich egal sein, ob die Dokumente gleichzeitig erstellt werden.
Selbst wenn zwischen der Erstellung des Angebots und dem der Rechnung keine schriftliche Angebotsannahme des Kunden vorliegen sollte, wird den Behörden das so lange egal sein, bis ein Kunde Klagt - und in diesem Fall bin ich mir sicher, dass dein Kumpel schnell eine Gutschrift zücken wird, oder die Rechnung nicht fakturiert.

Worauf möchtest du denn hinaus?